劳伦和桑迪都生长在纽约，这两个年轻女演员的出身和性格似乎都处于不可调和的两个极端：优雅迷人的劳伦一心盼望着能扮演哈姆雷特，而粗俗矮胖的桑迪则对哈姆雷特一无所知。她们在同一个班学习表演时都倾心于英俊的教师迈克尔·桑切斯。但有一天，桑切斯却突然失踪了。劳伦和桑迪这对冤家一起去找他，但在寻找的过程中两人都发现了对方身上的优点，遂结为了好友。她们看见桑切斯进了一家花店，随后花店发生了爆炸。警察说桑切斯被炸死了，但她们又看到了桑切斯，还跟踪他到了湖边的小屋里。中央情报局的特工告诉了她们一个惊人的消息：原来桑切斯是苏联的克格勃，他逼迫美国政府用重金赎回他偷走的装有化学毒品的瓶子。桑切斯在她们准备帮助政府将瓶子偷回时将劳伦拐走，劳伦趁其不备时逃了出来，在追逐的过程中，桑切斯失足摔死。风波过去后，劳伦和桑迪回到了纽约。劳伦的心愿终于得到了满足，她扮演了梦寐以求的哈姆雷特，而桑迪扮演的则是哈姆雷特的情人奥菲莉娅。
伊恩（伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰）与特里（柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰）兄弟俩被开餐馆的父亲养大，他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博，经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱，兄弟俩一起买了艘小游艇，取名为“卡珊德拉之梦”，然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。 伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想，伊恩四处寻找挣钱之道；特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前，想要给他们帮助，条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境，两人将目标对象杀死。一切看似顺利，但是一场噩梦却悄然降临。杀了人的特里一直内心自责，不敢面对自己杀人的现实，犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息，害怕特里自首会连累自己，于是找到叔叔霍华德，两人开始酝酿谋杀特里的计划。在“卡珊德拉之梦”游艇上，亲情、金钱、良知开始相互审判……
