故事发生在禁酒令执行期间，私酒买卖成为了黑帮分子们赚钱谋利的最佳手段。达利（大卫·帕特里克·凯利 David Patrick Kelly 饰）和史托兹（尼德·艾森伯格 Ned Eisenberg 饰）分别是爱尔兰黑手党和意大利黑手党的首脑，两个帮派因为争夺地盘的问题而闹得剑拔弩张。 某日，镇上来了一位神秘的流浪抢手，自称史密斯（布鲁斯·威利斯 Bruce Willis 饰），经验丰富的他很快就看出了盘旋在小镇上空一触即发的紧张气氛，喜欢铤而走险的史密斯决定在此大捞一笔。史密斯游走于达利和史托兹之间，很快就赚得盆满钵满，然而，没过多久，他就发现，自己陷入了危机之中，成为了两大黑手党都想要除掉的对象。
五位著名导演，各自执导了一段关于二十岁恋情的短片。 一、特吕弗《安托万与柯莱特》：《四百下》男主角安托万人生故事的延续，安托万暗恋上比自己年纪稍大的柯莱特，柯莱特却只把他当作弟弟般地看待，安托万的早恋就此无疾而终。 二、瓦伊达《华沙》：少女爱上了在动物园里见义勇为的男子，而力邀他参与家里的青年朋友聚会。不经意间，一些场景细节勾起了男子战时的记忆伤痕…… 三、罗西里尼（无标题）：可怜的下层女孩不甘心充当第三者，却被成熟老练的贵妇寥寥数语击溃了心理防线…… 四、石原慎太郎（无标题）：年轻的工人暗恋上气质非凡的女子，尽管每天都会在路上碰面，他却不敢有所表达而沉耽于幻想，被压抑的强烈欲望最终引发为悲剧。 五、马克斯•奥菲尔斯（无标题）：借助于往昔青春岁月的甜蜜回忆，一对夫妇逐步修复彼此之间的关系裂痕。
