故事将以赛马娘们与练马师梦寐以求，一生只能挑战一次的经典三冠比赛皋月赏、日本赛马、菊花赏为主题，描述成田路、爱慕织姬、好歌剧等被称作三强的赛马娘，将抱着绝不认输的思绪，朝着顶点进发。
ある日、双子の兄・小林十から「オレの代わりにテストを受けてくれ」と頼まれた小林愛。断ったものの、十は勝手に愛の制服を着て愛の学校へと登校してしまう。 仕方なく十へと変装して十の学校へ行った愛は、偶然街で出会った真田蒼と再会する。そして十もまた、愛の学校でイジメられていた竹中紫乃に惹かれはじめ、2人は変装した先で同時に恋をすることになるが…?
第四季特典动画短篇，共6话，每话5分钟。 BD&DVD卷数//发售日//收录特典日文标题//中文标题 1//2016年9月30日//小学生達の○○修行//小学生们的○○修行 2//2016年10月28日//実践サバイバル術//实践生存术 3//2016年11月25日//着替えよ、さらば思い出さん//换装吧，再见了回忆 4//2016年12月23日//絶対負けるもんですか！//怎么可能会输！ 5//2017年1月27日//エリカのねまき研究//艾莉卡的睡衣研究 6//2017年2月24日//ルビーの衛宮邸浴場観察録//红宝石的卫宫宅浴场观察录
河野贵明（福山润 配音）是一个性格非常内向的男孩。由于父亲工作的缘故，他和贵明的母亲双双前往海外，只留下贵明一个人看家。贵明患有恐女症，在女生面前会陷入恐慌之中无法动弹，因此，贵明的父亲将他托付给了隔壁的青梅竹马柚原木实（落合祐里香 配音）照顾。 虽然贵明害怕女生，但他的女人缘却好的吓人。像个大大咧咧的向坂环（伊藤静 配音）、行踪神秘的女孩草壁优季（佐藤利奈 配音）、个性文静内向的图书管理员小牧爱佳（力丸乃梨子 配音）和自称是外星人的古怪少女美空（夏树莉绪 配音），贵明会和这些女孩们碰撞出怎样精彩的故事呢？
被人称为最后的名侦探结城新十郎，与他的拍档因果，组成了要解明这世上之谜及真实的侦探二人组合。在面对常理不能解释的谜题或案件时，凭着新十郎的推理及因果的协力，这些难题往往也会迎刃而解。但是，当新十郎对案件越发思考之时，他便发现某些地方的不对劲，并随着他的深入了解，他和因果更渐渐与某件大事件扯上关系。
