25时，赤坂见

　　于凡（周润发 饰）是在片场跑龙套的电影替身，不仅工作充满了危险，生活还及其的不稳定。江浩文（梁朝伟 饰）在公司上班的小职员，过着朝九晚五的生活，日复一日充满了枯燥和乏味。命运的作弄让这两个看似八竿子打不到一起的人相遇了。
　　于凡有一位交往多年的女友名叫杜旖玲，前者将其视为终会携手步入婚姻殿堂的存在，然而，杜旖玲却并不这么想，在于凡身上，她看不到未来。最终，这段恋情已分手告终。与此同时，江浩文在公司里饱受上司的欺压，不堪重负的他最终愤然辞职。就这样，两个同样失意的男人住进了同一屋檐下。

　　本劇主要刻畫男性成長的過程，由王識賢(飾劉昆明)、李程彬(飾劉建中)、張詩盈(飾羅秀萍)領銜主演，劇中環繞著濃厚的情感，親情、愛情、友情等元素，本劇設定在1989年的台灣，讓年長觀眾可以勾起回憶產生時代共鳴，也讓年輕觀眾對時代的變革感到好奇，細膩描寫劇中人物關係扣人心弦，劉建中是劉昆明和羅秀萍的兒子，李程彬表示:「能演這個角色感到很興奮，是一個從未來回到過去的劇本，為了詮釋這角色，把人物形象捏得更加鮮明，讓建中身上出現8+9的習慣，讓角色更接地氣，劇中有一句很好笑的口頭禪，請大家拭目以待。」

　　林老先生自知身患绝症命不久矣，于是找到了自己的养女小芳（安琪 饰），他告诉小芳，自己拥有一张神秘的藏宝图，指向一份慈禧太后遗留下来的价值连城的宝藏。林老先生将藏宝图托付给了小芳和自己好友的孙子阿生（郑元畅 饰），希望他们能够找到宝藏，不要让奇珍异宝再度流落在外。
　　阿生是一个整天不务正业的花花公子，面对宝藏，他内心里打着自己的算盘，决定将它当做是自己走上人生巅峰的垫脚石。藏宝图一出，引得各路人马纷纷蠢蠢欲动，就连黑道大佬也收到了风声，派出武艺高强的杀手，企图将宝藏据为己有。

　　澳门少女易芳蓉(郑裕玲)与在香港工作的男友朱添盏(林子祥)私订终身。蓉一心等待男友事业有成，便与之共谐连理。但朱却在港另结新欢，蓉更被蒙在鼓里。一日，蓉突来港会晤男友，却遇上男友的新欢。蓉虽伤心不已，却欲留在男友家中居住，以观察其表现。
　　此时，房东的儿子庞刚焰(陈百祥)亦从外地归来，并与同屋的年轻失婚裁缝师滕沙(甘国亮)频起冲突，庞即欲赶滕迁离。屋内各人顿时闹出连场笑话。另外，庞渐对蓉起爱慕之情，滕亦因蓉常帮助照顾其儿子，而对蓉生爱意。一屋内三男一女纠缠不清的关系会如何发展？

一位顺性别女性加入了国内最负盛名的变装比赛，因为她想拯救她的家和变装喜剧酒吧不被收回。然而，当她爱上竞争对手时，情况开始变得复杂……